A trentaquattro anni, tutto va a gonfie vele nella vita di Brian Duncan. Ha un bel lavoro in una lanciatissima agenzia pubblicitaria di Manhattan e una solida storia d`amore con Maddie, sua splendida e brillante collega. Ma il destino ha in serbo per lui più di una sorpresa. Il giorno in cui decide di fare un`improvvisata alla fidanzata appena rientrata da un viaggio di lavoro, la sorprende avvinghiata a uno dei soci dell`agenzia per cui lavorano. Stordito, confuso, arrabbiato, decide di mollare tutto: casa, lavoro, amici. Brian sale in macchina e parte, diretto ovunque il caso e l`ispirazione lo porteranno.